Il castello di Montedomenici si trova nel vecchio tracciato che collega Val d’Avane al Chianti; si pensa che il nome derivi dalla famiglia Domeniche, di origine romana. Il castello fu distrutto dai Fiorentini anche se furono proprio loro ad acquistarlo per evitare che finisse nelle mani dei Senesi. La rocca è di forma rettangolare, le torri sono invece di forma circolare; insieme al castello sorgeva anche una piccola chiesa. Tra le storie più conosciute legate al castello abbiamo quella del Porcomicio: questo era un uomo eremita che scendeva in paese solo per rifornirsi di cibo, capitò una volta in cui ci fu una forte nevicata e lui voleva attraversare il bosco per tornare a casa nonostante il consiglio da parte di alcuni presenti di restare li; così scappò, si perse nel bosco e il suo corpo fu ritrovato solo dopo molti anni da cacciatori che erano per quei boschi.