Fin dai tempi antichi il territorio dove sarebbe sorta Montevarchi ha occupato una posizione strategica per il fatto di trovarsi all’incrocio di strade che collegavano Arezzo, Firenze e Siena. Fino all’anno mille la pianura del Valdarno era però quasi deserta, il territorio era boscoso e il libero scorrere dell’Arno produceva frequenti allagamenti. Firenze, Arezzo e Siena si contendevano il terreno e lasciavano che le truppe si scatenassero sugli inermi cittadini. Solo nei castelli posti in altura la vita poteva scorrere relativamente più tranquilla sotto la protezione dei signorotti locali.