Storia:
Montaio è situato sulla collina che sovrasta le abitazioni di Cavriglia e le sue prime tracce risalgono al 1100. Fu proprietà di molte famiglie nobili, tra cui i Ricasoli e i Pazzi; Durante i conflitti tra Guelfi e Ghibellini, a Montaio si combatterono molte battaglie, il castello fu ripetutamente attaccato, ma protetto dai fiorentini. Verso il 1500 entrò nella Lega d’Avane; del castello non rimane molto, ma è rimasta ben intatta la chiesa di S. Silvestro che si mostra in uno stile ottocentesco, anche se ha origini precedenti.