I primi insediamenti umani sono molto antichi, come testimoniano alcuni ritrovamenti archeologici (di epoca romana ed etrusca presso Cavriglia e Montaio, di epoca etrusca presso Sereto) e la toponomastica locale. Sono infatti abbondanti i toponimi di origine etrusca e latina (Avane, Casignano, Secciano, Caiano e lo stesso Cavriglia – da Caprilius). Il versante dei Monti del Chianti occupato dal territorio cavrigliese era quasi con certezza attraversato da una strada di epoca romana che congiungeva il Valdarno con la valle della Greve passando dal varco di Cintoia. Tale presenza è testimoniata da alcuni toponimi (Casa Migliarina, Monte Termini, Limite) e dal ritrovamento di tratti di selciato, ma soprattutto dall’allineamento, lungo questo ipotetico percorso, di alcune pievi (notoriamente veri e propri “segnavia“): Petrolo, San Giovanni, San Pancrazio e Gaville.