La leggenda di Monna Tancia, legata alla tradizione toscana, racconta di un’anziana saggia che viveva nei boschi, conosciuta per le sue doti di guaritrice ma temuta come possibile strega. Accusata di stregoneria dagli abitanti del villaggio, lanciò una profezia di sventura prima di morire: la terra sarebbe diventata sterile e una maledizione avrebbe colpito i suoi persecutori. Dopo la sua morte, il villaggio subì carestie e malattie, e Monna Tancia divenne simbolo di rispetto e timore per la natura e i suoi misteri.
La decadenza del borgo ebbe inizio con la grande epidemia di peste del Cinquecento, che finì per uccidere i due terzi della popolazione che viveva in città. Tra i superstiti vi era Lorenzo, un bambino di pochi mesi rimasto orfano, che venne accudito dalla nonna anziana. La donna si mise subito alla ricerca di una nutrice per allattarlo, ma nessuno voleva venire a contatto con il figlio di genitori morti di peste, così che il bambino era destinato alla morte. La donna si fermò davanti alla porta di San Lorenzo, dove decise di rivolgersi alla Madonna raffigurata sulla porta del castello. Monna Tancia iniziò a pregare incessantemente affinché il nipote venisse salvato. A questo si collega il miracolo di Monna Tancia. La leggenda vuole che, quella stessa notte, l’anziana fu dotata del latte con il quale nutrì il piccolo. La notizia del miracolo si diffuse ovunque, richiamando numerosi fedeli, compreso Lorenzo de’ Medici, e intorno all’immagine sacra fu edificata una cappella, poi divenuta l’attuale Basilica. Con il volgere al termine degli scontri, San Giovanni inaugurò un periodo di netto ridimensionamento, sia dal punto di vista sociale che economico.